北京时间2月14日，2021年澳大利亚网球公开赛进行了男单第四轮比赛的争夺。上轮遭遇伤病困扰的德约科维奇本场有惊无险，3-1力克拉奥尼奇，成功斩获大满贯第300场单打胜利;而同样在第三轮陷入五盘鏖战的蒂姆则未能延续前进脚步，连丢三盘不敌季米特洛夫吞下完败。

在罗德拉沃尔球场进行的首场男单比赛，上一轮在先丢两盘的险境之下完成大逆转的蒂姆，迎战18号种子季米特洛夫。尽管赛后蒂姆并不为失利找借口，但在场上的表现还是反映了上场五盘鏖战对于他体能和技战术状态的影响。虽然前两盘都是率先完成破发的一方，但最终都以4-6不敌对手而告终;第三盘，季米特洛夫完全接管了比赛，三度破发、连赢6局轻松取胜，从而直落三盘击败蒂姆，时隔三年再度闯进澳网男单八强。

本日最引人注目的一场男单对决，头号种子、澳网八冠王德约科维奇面对14号种子、加拿大名将拉奥尼奇。双方此前交手11次，德约科维奇取得全胜，但上轮对阵弗里茨遭遇的腰伤困扰，却为本场比赛埋下了一定的隐患。本场比赛，两人在首盘稳守发球局，德约科维奇在抢七中迅速以3-0建立优势，并以7-4顺利拿下。第二盘，拉奥尼奇依靠第5局破发点上的正手制胜分，以6-4扳回一城。进入到第三盘，德约科维奇完全找到了自己的比赛节奏，两度破发对手，6-1轻松取胜。第四盘，双方在前八局各自保发;第9局，德约科维奇获得连续3个破发点，并成功兑现第三个，也借此以6-4锁定胜利，大比分3-1击败对手。在取得对拉奥尼奇12连胜的同时，德约科维奇也收获了自己在大满贯单打赛场的第300场胜利。

另外两场比赛，6号种子小兹维列夫兵不血刃，6-4、7-6(5)、6-3轻取拉约维奇;20号种子阿利亚西姆则在6-3、6-1先赢两局的大好形势下，3-6、3-6、4-6连丢三局，被资格赛选手、俄罗斯黑马卡拉采夫逆转。这样，本届澳网男单八强上半区对阵产生：德约科维奇VS兹维列夫，季米特洛夫VS卡拉采夫。